28 сентября 1944 года войска 3-го Украинского фронта пересекли болгаро-югославскую границу и вступили на землю Югославии. С наступлением темноты передовой отряд 113-й стрелковой дивизии полковника Л. Ш. Мухамедьярова покинул село Брегово и двинулся к пограничной реке Тимок. Рассеяв немногочисленные патрули противника, подразделения переправились через реку вброд и вскоре заняли станцию Мокраня. Однако дальнейшее продвижение из-за сильного огня пришлось приостановить. Утром в район Брегово подошли главные силы этой дивизии. В полдень 28 сентября после короткого, но мощного артиллерийского налета части 113-й стрелковой дивизии перешли в наступление в направлении населенных пунктов Кобишница и Неготин. Совершив обходный маневр и полуокружив гарнизон в Кобишнице, два полка дивизии сломили сопротивление противника и к исходу дня овладели этим опорным пунктом.
Освободив Кобишницу, советские войска устремились к Неготину. Германское командование, придавая этому городу большое значение как крупному узлу дорог и важному опорному пункту, прикрывающему правый фланг и тыл ударной немецкой группировки в большой излучине Дуная, стремилось любой ценой удержать его в своих руках. Получив сведения о начале наступления советских войск с рубежа реки Тимок, оно начало спешно перебрасывать в район Неготина крупные подкрепления. Авиаразведка доносила, что колонны войск противника непрерывно идут с севера и юга. Фронтальная атака города могла привести к излишним потерям и снижению темпов наступления. Поэтому было решено обойти город с северо-запада и овладеть им комбинированной атакой с двух сторон. Одновременно Дунайская флотилия под командованием контр-адмирала С. Г. Горшкова должна была высадить десант в тылу врага, в порту Радуевац, а затем совершить нападение на Неготин с этого направления. Если десант удастся, было намечено высадить десант у Прахово и воспрепятствовать отходу противника из Брза-Паланки на юг.

Для обеспечения наступления привлекались восемь артиллерийских полков, штурмовая инженерная бригада, два полка гвардейских минометов. К району боевых действий подошли главные силы Дунайской военной флотилии. Кроме того, командующий 3-м Украинским фронтом Маршал Советского Союза Ф. И. Толбухин получил указание Ставки для разгрома группировки противника в районе Неготин, Дони Милоновац привлечь две трети авиации фронта, а также 236-ю истребительную и 10-ю гвардейскую штурмовую авиационные дивизии, предназначенные для передачи Народно-освободительной армии Югославии.